Wat is het verschil tussen CBD, CBG en CBN?

Drie namen uit dezelfde plant

CBD, CBG en CBN zijn cannabinoiden. Dat is de verzamelnaam voor een groep verwante stoffen die de hennepplant, Cannabis sativa L., zelf aanmaakt. Er zijn er inmiddels meer dan honderd beschreven. CBD staat voor cannabidiol, CBG voor cannabigerol en CBN voor cannabinol. De namen lijken op elkaar, maar de drie ontstaan op heel verschillende manieren.

Waar ze in de plant zitten

Cannabinoiden ontstaan niet in de wortel en ook niet in het blad zelf, maar in de trichomen. Dat zijn microscopisch kleine klierharen die vooral op de schutblaadjes van de vrouwelijke bloem zitten. Een trichoom heeft een steeltje met daarop een bolvormig kopje. In dat kopje wordt een dikke, plakkerige hars aangemaakt waarin de cannabinoiden en de terpenen zitten. Met een loep zie je ze al als glinsterende bolletjes. Naarmate ze rijpen verkleuren die bolletjes van helder naar melkachtig wit en daarna naar amber.

CBG is de voorloper

De plant bouwt cannabinoiden op uit twee bouwstenen: olivetolzuur en geranylpyrofosfaat. Een enzym koppelt die aan elkaar tot CBGA, cannabigerolzuur. Uit die stof komen bijna alle andere cannabinoiden voort. CBGA wordt daarom ook wel de moedercannabinoide genoemd.

Vanaf CBGA gaat het verschillende kanten op, afhankelijk van welke enzymen de plant heeft:

• THCA-synthase maakt van CBGA het THCA, tetrahydrocannabinolzuur
• CBDA-synthase maakt er CBDA van, cannabidiolzuur
• CBCA-synthase maakt er CBCA van, cannabichromeenzuur

Welke van die enzymen aanwezig zijn, ligt vast in het erfelijk materiaal van de plant. Dat is de reden dat de ene hennepvariant vrijwel alleen CBDA opbouwt en de andere vooral THCA. Het CBGA dat niet wordt omgezet, blijft achter als CBGA. In een volgroeide plant is dat meestal een kleine restpost, vaak minder dan een procent. Wie meer CBG in het materiaal wil, oogst eerder of kiest een variant waarin het omzettende enzym grotendeels ontbreekt.

Zuurvorm en neutrale vorm

In de levende plant zit vrijwel alles in de zuurvorm: CBGA, CBDA en THCA. Die moleculen dragen een carboxylgroep. Bij verwarming laat die groep los als kooldioxide en houd je de neutrale vorm over. Dat heet decarboxylatie.

• CBGA wordt CBG
• CBDA wordt CBD
• THCA wordt THC

Decarboxylatie komt op gang bij ruwweg 100 tot 120 graden en verloopt sneller naarmate het warmer is. Boven ongeveer 150 graden gaan er ook vluchtige stoffen verloren. Bij kamertemperatuur gebeurt precies hetzelfde, alleen heel traag, over maanden. Een gedroogde bloem en een verhit extract van dezelfde oogst kunnen daardoor heel andere cijfers op papier hebben.

CBN ontstaat pas na de oogst

CBN valt buiten dit rijtje. De plant heeft er geen enzym voor. Cannabinol is een afbraakproduct. Het ontstaat als THC zuurstof opneemt en waterstof verliest. De middelste ring van het molecuul wordt daarbij aromatisch, en die stap is niet terug te draaien.

Wat dat proces versnelt:

• zuurstof, dus lucht in de verpakking
• licht, en dan vooral uv
• warmte
• tijd

Het CBN-gehalte zegt daardoor iets over de leeftijd en de opslag van materiaal. Vers product dat koel en donker is bewaard bevat er vrijwel niets van. Oud materiaal dat in een doorzichtig potje in het licht heeft gestaan, bevat er meetbaar meer. CBN is historisch de eerste cannabinoide die uit de plant is geisoleerd, eind negentiende eeuw, juist omdat verouderd materiaal er veel van bevat.

Het chemische verschil in het kort

Alle drie de moleculen hebben een skelet van 21 koolstofatomen. Het verschil zit in de ringen.

• CBG, C21H32O2. De zijketen is open en recht, er is geen extra ring gesloten. In zuivere vorm een kristallijne, wasachtige vaste stof.
• CBD, C21H30O2. Hier is een ring gesloten, maar die zit niet vast aan de rest van het molecuul. In zuivere vorm een wit, kristallijn poeder dat rond de 65 graden smelt.
• CBN, C21H26O2. Drie ringen die aan elkaar vastzitten, waarvan er een volledig aromatisch is. Er zitten zes waterstofatomen minder in dan bij CBG, precies wat je bij oxidatie verwacht. In zuivere vorm vaak amberkleurig en harsachtig.

Alle drie zijn vetminnend. Ze lossen slecht op in water en goed in olie en alcohol. Daarom worden producten met cannabinoiden vrijwel altijd op een olie of een vet gemaakt.

Wat je op een analyse terugziet

Op een analysecertificaat staan de cannabinoiden apart vermeld, meestal in procenten of in milligram per gram. Let op drie dingen:

• Staat de zuurvorm apart van de neutrale vorm? Bij een HPLC-analyse wel, want daar wordt niet verhit. Bij een GC-analyse worden ze vaak samengeteld tot een totaal.
• Staan er een batchnummer en een datum bij? Zonder die twee zegt een cijfer weinig, zeker bij CBN.
• Wordt er een totaal berekend? Voor THC gebeurt dat met een omrekenfactor van ongeveer 0,877 op het THCA, omdat het molecuul bij decarboxylatie gewicht verliest.

Bewaren

De bewaarregels volgen uit de scheikunde hierboven. Donker glas of een goed sluitende pot, koel, en zo min mogelijk lucht in de verpakking. Zonlicht op een fles is de snelste manier om de samenstelling te veranderen.

Deze stoffen en dit assortiment

Stichting WietOliePuur werkt met eigen winning en eigen analyses van wietolie, extracten en biomassa. CBD-, CBG- en CBN-producten horen niet bij het assortiment. De uitleg hierboven staat er omdat de drie termen vaak door elkaar worden gebruikt.

Meer weten

Heb je een vraag over de begrippen hierboven, of over wat er precies op een analyse staat? Via de contactmogelijkheid op deze website kun je persoonlijk contact opnemen met Martinus van Lies. Vragen over herkomst, winning en analyse kun je daar stellen.